ویتکاف از دولت حقوق دریافت نمی‌کند. تمام سفرهای پرهزینه‌اش را که سی‌ان‌ان به جهانگردی تشبیه می‌کند، با جت شخصی خودش پرواز می‌کند و تمام هزینه‌های سفر با خودش است بدون آنکه انتظار پرداخت از کاخ سفید داشته باشد. سخت‌کوشی او همه بازیگران کاخ سفید را به اعجاب واداشته است.
به گزارش کاویان گلد، روزنامه اعتماد نوشت:
خیلی‌ها از نقش تعیین‌کننده‌ای که ویتکاف در دولت دوم ترامپ دارد، در حیرتند. بعضی‌ها حتی شکایت دارند. سی‌ان‌ان یکی از شاکیان نقش برجسته ویتکاف در دولت ترامپ است.
ویتکاف در واپسین ماه سرد زمستان ۱۹۵۷ در نیویورک، شهر تجارت و آسمان‌خراش‌ها به دنیا آمد. در آغاز قرن بیستم یا اواخر قرن نوزدهم بود که پدربزرگ و مادربزرگش از روسیه به امریکا مهاجرت کردند.