کارش را سال ها پیش از انقلاب با تئاتر آغاز کرده بود و در استودیوهای دوبله به جای شخصیت های روی پرده دیالوگ می گفت؛ از سال ۴۲ و از نوزده سالگی روی صحنه رفت؛ اما با عباس جوانمرد گوهرش کشف شد و به بازیگری حرفه ای روی صحنه بدل شد.
حسین قره: همان سال ها بازی در فیلم کوتاه را تجربه کرد؛ همه اینها گذشت تا اینکه مسعود کیمیایی خواست شب سمور بهرام بیضایی را بسازد که بعدا اسمش شد خط قرمز، نقش اصلی، شخصیتی بود به نام امانی که سعید راد بازی می کرد، فریماه فرجامی، لاله همسر آقای امانی را جان داد و خسرو شکیبایی شخص دوم مرد را در نقش جمال بر عهده داشت. آن کار خیلی نگرفت و به حاشیه رفت اگرچه بسیاری تصور می کردند فیلمنامه بیضایی با کارگردانی کیمیایی معجزه سینما خواهد بود.
مهرجویی؛ مهرجویی بزرگ با هامون
همه می دانیم، درخشش شکیبایی اما با داریوش مهرجویی رقم خورد. ( نمی شود از سینما گفت و یاد مرگ دلخراش مهرجویی نبود) هامون خود آقای شکیبایی بود و آقای شکیبایی خود هامون، آن قدر شخص و شخصیت درهم فرو رفته بودند و آن قدر تاثیرگذار که حداقل یک نسل از تماشچیان علاقه مندان سینما و مهرجویی، چند سالی به سبک او حرف می زدند و کیف روی دوش می انداختند و کتاب می خواندند. معجزه سینما با هامون، قلب همه عاشقان سینما را تسخیر کرده بود.
حمید هامون با تمام آن عشق ها و نفرت ها، هامون گیر کرده در مرداب روزمرگی که تلخ می گریست، حمیدی که پایش با خون خودش به عاشورا و قیمه نذری و علی عابدینی کشیده می شد؛ و در خرابه‌های دوست داشتن به پنجره معشوقش از فرط عشق با تفنگ قدیمی پدربزرگ شلیک می کرد، هرچند که می گفت « آخ لاکردار، اگه بدونی هنوز چقدر دوستت دارم». همه چیز آن بازی و شخصیت اندازه بود. بازیگر آن قدر در نقش غرق بود که تشخیصش از واقعیت غیر ممکن می نمود. تراز یک بازی بی نظیر. فقط کافی است به ابراز حس های متفاوت شکیبایی در جای جای آن فیلم فکر کنید. حس مزخرف تعصب بی مورد و خشم و نفرت آنی در لحظه سیلی زدن به صورت مهشید (با بازی زنده یاد بیتا فرهی) و آن حس بالنده از عشق، هنگامی که در سفری علی بچه آن دو لطیفه ای تعریف می کند و بعد مهشید و علی می خوابند و آن حظ از سفر با خانواده و آن اطمینان در نگاه بدون دیالوگ، آقای بازیگر همه چیز را با چشممان و اندامش می گوید. این فیلم از آن جهت کم نظیر است که همه کنش های زندگی و مرگ در آن موج می زد و بازیگر ترس، نفرت، خشم، غربت، نجابت، غرق شدن در خویش، شور خواستن و دانستن، یاس و… را ملموس و زندگی شده به شما نشان می دهد.
داریوش مهرجویی برای همه نقش هایش سراغ شکیبایی می رفت و دامنه کارهای آن دو فقط با بازی در نقش اول خلاصه و کوچک نمی شد. او در سارا، بانو، پری، میکس و دختر دایی گمشده هم برای مهرجویی بازی کرد. در این میان دو نقش اسد و صفا در پری که دو برادر بودند و سرگشته و خراب جنون افلاطونی بودند و سر به کار داشتند و دل با یار، متمایز از همه کارهای بازی شده شکیبایی و نوشته شده مهرجویی بود. شکیبایی با تفکیک این دو نقش شخصیت هایی بسیار دلنشین از آن دو ساخت. اسد صیاد ماهی های عشق نور و صفای گرفتار بازی های نفس و… .
سالاد فصل؛ فصل دیگر
سالاد فصل فریدون جیرانی فصل دیگری از بازی های خسرو شکیبایی بود، عادل مشرقی ( اسم های که جیرانی با منظور و مقصود انتخاب کرده است) دنیای دیگری داشت و او را از هامون جدا می کرد. عادل مشرقی داش مشدی بود با کتی روی دوش، شکسته و خراب؛ اگرچه عشق و جدال برای خواستن او را همچون داش آکل خار و خفیف می کرد، اما در لحظه های گریستن پیش خودش سربلند بود. شکیبایی با نشستن ها و بلند شدن های عادل و حرف زدن ها در شکستن های او نشان داد، فقط در قاب یک پژوهشگر دانشگاهی روشنفکری مثل هامون خلاصه نمی شود و می تواند نقش آنانی را که در کوچه پس کوچه های خیابان مولوی در کودکی و نوجوانانی دیده است را تراز و شکل خودشان بازآفرینی کند. تعارض بازی او در سالاد فصل با نیروی جوانی لیلا حاتمی و عاشقی اش یک کنتراست بود که همه چیز زندگی و شکست را می ساخت.
بضاعت‌های کمدی و خلق موقعیت
شکیبایی در پذیرش پیشنهادهایی که به او می شد، تلاش کرد تا به همه ژانرها سرک کشیده و زورآزمایی کند. حضور او در سریال کاکتوس و خلق موقعیت های کمدی نشان داد، او فقط یک عاشق دلباخته و شیدا نیست بلکه موقعیت‌های طنز را به درستی در دست می گیرد و از پسش برمی آید.
مجموعه های سرخوشانه خانه سبز و… اگرچه بعضی مواقع او را از حدود و اوجش پایین تر می آورد اما به محبوبیتش می افزود. بازی های نمایشی و خارج از عرف که از دل متن بیرون می آمد.